Montegabbione sorse intorno al Mille come borgo fortificato. Nello profilo del paese spicca la grande Torre che risale probabilmente al XV secolo. Da visitare nel centro storico la chiesa parrocchiale di Maria SS Assunta in Cielo, in stile bizantino, ornata di stucchi e di lavori in terracotta. Poco fuori dal centro storico si trova la chiesa di Maria SS. delle Grazie, in stile rinascimentale. Edificata nel 1625, sopra i resti di una precedente chiesa del XV sec., presenta uno stile barocco e custodisce al suo interno il pregevole dipinto ”La Madonna dell’Arte”. Molto caratteristico il borgo medievale di Castel di Fiori, cinto da mura e dominato dal Castello, sicuramente esistente nel 1350, con la sua Torre medievale che risale ai primi dei 1200. Nella frazione di Montegiove, terra natia della beata Angelina, oltre al Castello Medievale si trova la Scarzuola, celebre sito turistico dalla valenza duplice. Il suo nome deriva da una pianta palustre, la “Scarza”, che San Francesco utilizzò per costruirsi una capanna fermandosi sul posto durante una delle sue peregrinazioni. In quel luogo venne edificata, nel 1282, dal nobile Nerio di Bulgaruccio dei Conti di Montegiove, una chiesa con un piccolo convento francescano. Nell’abside della chiesa, dedicata alla Santissima Annunziata, è un affresco della prima metà del XIII secolo, raffigurante san Francesco in levitazione. Si tratta di una delle prime raffigurazioni del santo, ancora fuori dai canoni dell’iconografia ufficiale. Nel 1956 l’area della Scarzuola fu rilevata da uno dei maggiori architetti italiani del Novecento, il milanese Tommaso Buzzi (1900-1981), che vi volle costruire, nel corso di ventina d’anni una sua città ideale, incentrata su sette teatri e ispirata all’ideale umanistico della composizione armonica di natura e cultura.