La sezione più lunga e impegnativa, un continuo e spettacolare saliscendi tra i crinali collinari dell’Umbria profonda. L’itinerario parte dai pressi di Fossatello / Colonnetta e inizia subito a salire in direzione di Ospedaletto e San Venanzo. Questa prima parte attraversa i boschi e le colline del Parco del Monte Peglia, un’area protetta e riserva UNESCO. Le pendenze qui sanno essere costanti ma immerse nel verde profondo dei boschi umbri.

Superato San Venanzo si punta verso uno dei passaggi più affascinanti e iconici della zona: Montegiove. Dominato dal suo imponente castello medievale, questo borgo sembra sospeso nel tempo.Da Montegiove si entra nella parte centrale, caratterizzata da un continuo “mangia e bevi” (salite brevi ma intense seguite da discese) per raggiungere tre perle medievali:

Montegabbione: Cinto dalle sue mura, offre vicoli stretti e una splendida vista sulla Val di Chiana.

Monteleone d’Orvieto: Un borgo elegantissimo, caratterizzato dal tipico colore rosso dei suoi mattoni e da terrazze panoramiche pazzesche.

Parrano: Arroccato su un colle calcareo, famoso non solo per il suo castello ma anche per le sottostanti “Tane del Diavolo” (grotte naturali) e le terme.
Il percorso si conclude scendendo e poi risalendo verso le storiche terre di Ficulle